Chelsea a obtenu un baccalauréat en littérature anglaise (mineure en arts de la scène) de l'Université du Nouveau-Brunswick, puis une maîtrise en art dramatique de l'Université de Guelph et une maîtrise en littérature anglaise de l'Université Dalhousie. Elle a obtenu un Juris Doctor de l'Université Dalhousie en 2012 et a commencé à exercer la profession d’avocat chez Gorman Nason en 2013. En 2020, elle est devenue associée du cabinet.

Chelsea a plaidé devant toutes les instances judiciaires du Nouveau-Brunswick, y compris la Cour provinciale, la Cour du Banc du Roi et la Cour d'appel.